Driekwart van de voor ons bekende stoffen zijn koolstofverbindingen. Koolstofverbindingen vormen de basis van alle organische stoffen. Een ander voorbeeld van koolstofverbindingen zijn alle verschillende soorten plastic. Koolstofverbindingen zijn zeer divers in bouw en stofeigenschap.
De koolwaterstoffen vormen een speciale groep binnen de koolstofverbindingen. Koolwaterstoffen zijn uitsluitend opgebouwd uit de elementen koolstof (C) en waterstof (H). Koolwaterstoffen worden doorgaans verkregen door raffinage van aardolie. Koolwaterstoffen kunnen net als de meeste koolstofverbindingen lange ketens vormen. In het algemeen geldt hoe langer de keten hoe hoger het smeltpunt en hoe zwaarder de stof.
Alkanen zijn eenvoudig gebouwde koolwaterstoffen
met de algemene formule CₙH₂ₙ₊₂.
Alkenen zijn eveneens eenvoudig gebouwde koolwaterstoffen maar hebben de
algemene formule CₙH₂ₙ.
Alkenen hebben een dubbele binding: C=C.
| naam | formule | structuurformule |
| methaan | CH₄ | |
| ethaan | C₂H₆ | |
| propaan | C₃H₈ | |
| butaan | C₄H₁₀ | |
| pentaan | C₅H₁₂ |
Bij veel koolwaterstoffen komen isomeren voor. Isomeren zijn stoffen met dezelfde molecuulformule, maar een andere structuurformule. Isomeren hebben veelal andere stofeigenschappen dan oorspronkelijke stof.
| naam | formule | structuurformule |
| butaan | C₄H₁₀ | |
| methylpropaan |
Bij structuurformules worden vaker de letters van de elementen weggelaten. In deze vereenvoudigde structuurformules wordt alleen de verbinding tussen de koolstofatomen in het molecuul weergegeven.
| naam | formule | structuurformule |
| pentaan | C₅H₁₂ | |
| 2-methylbutaan | ||
| 2,2-dimethylpropaan |
1
Analyseer de naamgeving bij de isomeren van pentaan.
Hexaan heeft de formule C₆H₁₄.
Hexaan heeft een aantal isomeren:
2,2-dimethylbutaan,
2,3-dimethylbutaan,
2-methylpentaan &
3-methylpentaan.
| naam | formule | structuurformule |
| etheen | C₂H₄ | |
| propeen | C₃H₆ |
Alkenen hebben één dubbele binding.
Bij etheen (C₂H₄) bevindt deze dubbele binding zich tussen beide koolstofatomen.
Bij propeen (C₃H₆) bevindt de dubbele binding zich tussen twee van de drie koolstofatomen.
Bij buteen (C₄H₈) kan de dubbele binding
zich op twee verschillende plekken bevinden.
Namelijk tussen het eerste en het tweede of tussen het tweede en het derde koolstofatoom.
Omdat koolstofatomen bij een dubbele binding niet kunnen roteren om hun eigen as,
maakt het bij dubbele bindingen uit
aan welke kant van het koolstofatoom zich een bepaalde groep bevindt.
Dit wordt cis-trans-isomerie genoemd.
| naam | formule | structuurformule |
| but-1-een | C₄H₈ | |
|
Z-but-2-een
(cis-isomeer) |
||
|
E-but-2-een
(trans-isomeer) |
||
| 2-methylpropeen |
Met de termen cis (lat: dezelfde kant) en trans (lat: andere kant) kan worden aangegeven welke ruimtelijke structuur een molecuul met een dubbele binding heeft. Cis-trans-isomerie wordt ook wel E/Z-isomerie genoemd.
2 C₅H₁₀ heeft een aantal isomeren:
Alkanolen hebben altijd een -OH-groep.
| naam | formule | structuurformule |
| methanol | CH₃OH | |
| ethanol (alcohol) | C₂H₅OH |
| kooktraject aardoliefracties | ||
| fractie | C-atomen | kooktraject |
| gas | 1-5 | < 20 ℃ |
| benzine | 5-10 | 20 tot 150 ℃ |
| nafta | 8-12 | 150 tot 180 ℃ |
| kerosine | 10-14 | 180 tot 230 ℃ |
| gasolie | 15-25 | 230 tot 330 ℃ |
| stookolie | >20 - 40 | 330 tot 370 ℃ |
| residu | >40 | > 370 ℃ |
Hiernaast zijn de kooktrajecten van de verschillende fracties van aardolie afgebeeld. Daarnaast is het aantal koolstofatomen per molecuul in de verschillende fracties aangegeven. Het aantal koolstofatomen per molecuul is af te leiden dat zich in de verschillende fracties mengsels van stoffen bevinden.
In de grafiek hiernaast worden eerst water (H₂O) verwarmd, daarna een mengsel van water (H₂O) en alcohol (C₂H₅OH) en als laatste wordt pure alcohol (C₂H₅OH) verwarmd. Zowel water (H₂) als alcohol (C₂H₅OH) hebben een kookpunt, terwijl het mengsel van water (H₂O) en alcohol (C₂H₅OH) een kooktraject heeft.
Zuivere stoffen, zoals water en pure alcohol, hebben een kookpunt. Mengsels hebben een kooktraject. Bij het verwarmen van een zuivere stof verandert de temperatuur van de zuivere stof tijdens het koken niet, terwijl bij het verwarmen van een mengsel de temperatuur wel verandert tijdens het kooktraject.
3 Waarom verandert de temperatuur van een zuivere stof niet tijdens het koken?
4 Leg uit dat bij destillatie gebruik gemaakt wordt van het verschil in kookpunten van de zuivere stoffen in het mengsel.
Stoffen komen voor in vaste vorm (s) (Eng: solid), vloeibare vorm (l) (Eng: liquid) en gasvormige toestand (g) (Eng: gas). (s), (l) & (g) worden aggregatietoestanden genoemd. Afhankelijk van de temperatuur bevindt een stof zich in een van deze aggregatietoestanden.
bij een hogere temperatuur trillen moleculen harder dan bij een lagere temperatuur.
Het begrip vanderwaalsbindingen is naar de Nederlandse natuurkunde
Johannes Diderik van der Waals (1837 - 1923) vernoemd.
Vanderwaalsbindingen zijn bindingen die niet berusten
op een covalente binding, ionbinding of metaalbinding.
Vanderwaalsbindingen zijn relatief zwakke verbindingen tussen moleculen.
Vanderwaalsbindingen spelen een rol bij aggregatietoestanden.
Vanderwaalsbindingen houden moleculen bij elkaar in vaste (s) vloeibare (l) vorm.
Als de vanderwaalsbindingen tussen moleculen zo groot is dat deze moleculen
niet van plek kunnen veranderen is er sprake van een vaste stof (s).
Als de vanderwaalsbindingen tussen moleculen groot genoeg zijn om
moleculen bij elkaar te houden, maar moleculen vrij kunnen bewegen is er
sprak van een vloeistof (l).
In een vaste stof trekken moleculen elkaar aan. De bewegingsenergie (het trillen van moleculen) is zo klein dat de vanderwaalsbindingen tussen moleculen sterk genoeg zijn om te voorkomen dat moleculen vrij kunnen bewegen.
In een vloeistof trekken moleculen elkaar aan. De bewegingsenergie (het trillen van moleculen) is echter groot genoeg om ervoor te zorgen dat moleculen vrij kunnen bewegen. De bewegingsenergie is echter niet groter dan de vanderwaalsbindingen, zodat moleculen bij elkaar blijven.
In een gas is de bewegingsenergie groter dan de vanderwaalsbindingen tussen de moleculen. In een gas bewegen moleculen vrij rond.
De aggregatietoestand van een stof is afhankelijk van de temperatuur en de druk.
Hoe hoger de druk hoe hoger het kook- of smeltpunt van een bepaalde stof.
In de animatie hiernaast is te zien hoe als de druk in een glazen cilinder hoger wordt, het gas condenseert en daarna vloeibaar wordt. Tijdens het samendrukken van het gas, neemt de druk toe. Tijdens het condenseren neemt de druk niet toe.
| kook- en smeltpunten van onvertakte alkanen | |||
| alkaan | formule (bij 20 ℃) | smeltpunt (℃) | kookpunt (℃) |
| methaan | CH₄ (g) | -183 | -164 |
| ethaan | C₂H₆ (g) | -183 | -89 |
| propaan | C₃H₈ (g) | -190 | -42 |
| butaan | C₄H₁₀ (g) | -138 | -1 |
| pentaan | C₅H₁₂ (l) | -130 | 36 |
| hexaan | C₆H₁₄ (l) | -95 | 69 |
| heptaan | C₇H₁₆ (l) | -91 | 98 |
| octaan | C₈H₁₈ (l) | -57 | 126 |
| nonaan | C₉H₂₀ (l) | -51 | 151 |
| decaan | C₁₀H₂₂ (l) | -30 | 174 |
| undecaan | C₁₁H₂₄ (l) | -26 | 196 |
| dodecaan | C₁₂H₂₆ (l) | -10 | 216 |
| tridecaan | C₁₃H₂₈ (l) | -6 | 235 |
| tertradecaan | C₁₄H₃₀ (l) | 6 | 254 |
| pentadecaan | C₁₅H₃₂ (l) | 10 | 268 |
| hexadecaan | C₁₆H₃₄ (l) | 18 | 280 |
| heptadecaan | C₁₇H₃₆ (s) | 22 | 306 |
| octadecaan | C₁₈H₃₈ (s) | 28 | 317 |
5 Tetracontaan (C₄₀H₈₂) heeft een smeltpunt van 84 ℃ en een kookpunt van 524 ℃. Pentacontaan (C₅₀H₁₀₂) heeft een smeltpunt van 94 ℃ en een kookpunt van 578 ℃.
6 Leg uit waarom je het beste butaan (C₄H₁₀) kunt gebruiken als je een gas tot vloeistof wilt samenpersen met behulp van een dichtgesmolten spuit.
7 Leg uit waarom je het beste pentaan (C₅H₁₂) kunt gebruiken als je een vloeistof wilt laten koken met behulp van een vacuümpomp?
8 Sommige auto's rijden op LPG. LPG komt uit de aardoliefractie met het laagste kookpunt. Leg uit hoe het kan dat de LPG-tank in deze auto's toch een vloeibare substantie bevatten.